Sebuah mini seri bergenre komedi, menceritakan tentang kehidupan pria, wanita, seks, kencan, perceraian, ibu, orang tua tunggal, hubungan saudara, perpisahan di keluarga, uang, dan yang paling penting Cinta. Lebih spesifik, bercerita mengenai hidup dua orang bersaudara dan seorang keponakan dengan banyak wanita di sekeliling mereka.

Charlie Harper ialah seorang sarjana yang tinggal di pinggir pantai, dengan sebuah mercedes dan handal dalam urusan wanita. Gaya hidup santai Charlie terusik ketika saudara kentalnya, Alan, dan anaknya, Jake, hidup satu atap dengannya. Walaupun terdapat banyak kompleksitas, namun Charlie dan Alan sepakat untuk memberikan yang terbaik bagi Jake. Walhasil, bersama-sama mereka menjadi satu keluarga yang saling mendukung demi keberhasilan satu sama lain.